Kako je u brzoj pisanoj elektronskoj komunikaciji teško izraziti osećanja poput sreće, tuge ili šale, da ne bi dolazilo da zabune, odavno se koriste simboli poput: :-), :-( , :-D, ;-) ili :-P, koje smo usvojili toliko da danas gotovo da ne postoji na društvenim mrežama chat u kome se negde u ćošku ne nalazi ikonica koja korisniku nudi čitavu lepezu emotikona.
Kako nam prilikom pisane komunikacije nedostaje govor tela, ton glasa kao i mimika lica, uz čiju pomoć možemo da raspoznamo da li neku rečenicu treba da shvatimo ozbiljno ili šaljivo, odavno su u upotrebi emotikoni.
Veruje se da je na ideju o grafičkom predstavljanju emocija, prvi došao pisac Vladimir Nabokov, koji je još 1969. davajuči intervju za Njujork Tajms rekao: "Često mislim da treba da postoji poseban tipografski znak za osmeh, nekakvo konkavno obeležje, položene okrugle zagrade koje bih sad iskoristio kao odgovor na vaše pitanje".
Ocem „smajlija“ se smatra profesor Skot Falman, naučnik sa Univerziteta „Carnegie Mellon“, koji je u želji da nasmeje svoje kolege 1982. u poruci iza interpukcijskog znaka (:) dodao crticu i zagradu (:-) i napisao da predlaže da taj niz znakova ubuduće označava šalu. Taj predlog je uskoro dostigao takve razmere, da su kombinacije standardnih znakova sa tastature počele da izražavaju emocije, kako od šale i gromoglasnog smeha, tako i do teških suza. Ovakvo simbolično pokazivanje emocija je do danas dobilo mnogo verzija i postalo deo svakodnevne savremene elektronske komunikacije.
Tragovi nastanka emotikona možda datiraju i dublje u prošlost. Prema podacima koje je u svom blogu objavo Amerikanac Livaj Stal, „smajli“ je prvi put korišćen u 17. veku. Prema njegovim saznanjima, znak sastavljen od dve tačke, crtice i zatvorene zagrade je prvi upotrebio engleski pesnik Robert Herik 1648. u pesmi „The Fortune“. Videvši emotikon Stal je prvo pomislio da se radi o štamparskoj grešci, ali je isti znak na istom mestu u pesmi nalazio i u drugim izdanjima ove zbirke. Analizirajući ovaj podatak, profesor Alan Džejkobs sa Univerziteta Bejlor u Teksasu, tvrdi da je ipak u pitanju samo štamparska greška.
U svakom slučaju, nastao spajanjem reči emotion i icon, danas termin emotikon (emoticon) predstavlja prikaz facijalne ekspresije znakovima interpunkcije i slova, koji u pisanoj komunikaciji izražavaju raspoloženje. U vreme nastanka, „smajliji“ su predstavljali jednostavno grafičko rešenje. Danas su dobili savremen oblik u boji i 3D dimenziju, a često i ne izražavaju emociju već stanje stvari, poput šoljice koja skraćeno znači da je vreme za pauzu uz kafu.
Povodom proslave 30. rođendana „smajlija“, u intervjuu datom za „Independent“ profesor Skot Falman je o novoj dimenziji njegove ideje izjavio da su moderni emotikoni nekreativni: "Mislim da su ružni i da uništavaju izazov pokušaja osmišljavanja pametnijeg načina da se izraze emocije putem korišćenja standardnih znakova sa tastarure.